Gregory kommt ursprünglich von der ländlichen Condruzienne Gegend in Belgien und ist mit Pferden aufgewachsen. Anfangs hat er seine Arbeit mit den Pferden vom elterlichen Hof aus aufgebaut bis er 2000 bis 2002 einen eigenen Stall geführt hat.

Als Junger Reiter nahm er erst- und letztmalig 2001 an Turnieren teil und krönte das Jahr als Belgischer Meister, außerdem ritt er bei den Europameisterschaften in Gijon, Spanien.

Während der Jahre 2002 bis 2005 war er als Bereiter bei Haras des Hayettes angestellt. In dieser Zeit hatte Gregory die Möglichkeit auf dem höchsten Niveau des Sports zu reiten und wurde mit Pferden, die er selber ausgebildet hatte in das Belgische Nationenpreis Team aufgenommen. Durch seine guten reiterlichen Erfolge wurde er im Jahr 2005 erstmalig unter den 30 besten Reitern der Welt geführt.

Von 2005 bis 2007 trat Gregory dem Team von Oleksandr Onishchenko, dem ukrainischen Industriellen bei, und ritt während dieser Zeit unter ukrainischer Flagge. Die Erfahrungen, die er während dieser Zeit sammelte, ließen ihn zu einem Weltklassereiter reifen.

Im Jahre 2007 wurde er wieder belgischer Staatsbürger und startete 2008 seinen eigenen Stall mit Turnierpferden, um sich aus eigener Kraft in der Top-Elite zu halten. Nach jahrelangem Aufbau hat er mittlerweile eine Reihe sehr guter Pferde zur Verfügung mit denen er wieder in das Nationenpreis Team von Belgien berufen wurde.

Bei den Eurpameisterschaften 2015 in Aachen gewann Grégory die Silbermedaille, sein bislang größter sportlicher Erfolg!